Bellissimo borgo situato in cima ad un colle, con un panorama fiabesco, Radda ricorda,
piú di ogni altro paese, la tipica concezione abitativa medioevale.
Prima del mille Radda appartenne ai marchesi di Toscana, per poi passare ai monaci della Badia
fiorentina. Poi divenne, per privilegio dell'imperatore Arrigo e quindi di Federico II, feudo
dei conti Guidi. In seguito passó sotto il dominio della Repubblica Fiorentina
(inizi del XIII secolo) e subí le vicissitudini della guerra tra Firenze e Siena.
Fu fortificata agli inizi del '400, divenne capoluogo di giurisdizione civile e fu per lungo
tempo sede del podestá della Lega del Chianti.
Il Monastero, tuttora presente, fu eretto dai Francescani. E' una costruzione raccolta
intorno ad una piccola chiesa e adornata di un bel portico che gira attorno alla facciata e ai
lati.
Con la fine della repubblica senese, Radda subisce una profonda trasformazione. Al posto dei
castelli sorgono ville e ampie tenute possedute dai nobili e mercanti fiorentini. Ancora oggi,
nelle stradine antiche che scendono e salgono, possiamo ammirare i bei palazzi nobiliari con il
proprio stemma araldico.
Di rilievo il bellissimo Palazzo del Podestá, costruito a partire dal 1400.
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