Questo incantevole villaggio, che un tempo era chiamato Monteficalle, si erige in cima ad un colle. Sorto in epoca imprecisata, il Castello di Montefioralle era dotato di 2 giri di mura cui furono poi addossate le abitazioni. E' ritenuto uno dei piú antichi villaggi del Chianti, fatto risalire ai tempi etrusco-romani. Da Montefioralle si ebbe poi un flusso di emigrazione verso la piú comoda pianura e nacque il centro di Greve, proprio come successe a Fiesole con Firenze.
Le mura si sviluppavano su un perimetro ottagonale e in parte furono abbattute insieme alle torri durante i mesi dell'assedio di Firenze dalle truppe dell'imperatore Carlo V. L'aspetto attuale risale al '500 quando alle mura si addossarono le case costruite con il materiale residuo delle torri distrutte. Nel 1630 viene cambiato il nome in Montefioralle. Nell'800 viene distrutta la porta principale con suo ponte levatoio per una sorta di rinnovamento e ristrutturazione dello spazio tipiche dell'epoca. Tra le due guerre, per mano dell'architetto fiorentino Sabatini, soprintendente dell'opera del Duomo, vengono eretti l'attuale villa e i locali della fattoria. La fama enologica di Montefioralle è secolare e vi si produce un ottimo vino.
Da visitare la Chiesa di S. Stefano con opere d'arte del 1200 e 1400 e la Pieve di S. Cresci a Montefioralle, posta fuori le mura del borgo, che è una delle chiese piú antiche del Chianti. La struttura attuale risale al secolo XII. S. Cresci è caratterizzata da un portico all'entrata con due aperture a bifora. All'interno il presbiterio è sostenuto da 4 colonne e da 6 semicolonne.
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