Gaiole si trova al centro di una zona collinare nel quale sorsero in epoca remota i piú importanti castelli chiantigiani: Vertine, Barbischio, Montegrossi, Castagnoli, Meleto, Monteluco e Lecchi. Fin dal Medioevo rappresentava un'importante via di comunicazione tra la Valdarno e il Chianti e aveva quindi un'importanza commerciale notevole. Si ritiene che Gaiole possa riferirsi alla villa di Gaio, toponimo menzionato dal marchese Ugo di Toscana, nella donazione fatta nel 998 alla Badia di Poggibonsi, alla quale furono assegnati diversi terreni del Chianti. Il villaggio si sviluppó sul finire del XII secolo quando i mercatali furono trasferiti dal castello di Barbischio a fondo valle. Il centro, infatti, è posto ai piedi del valico che scavalca i Monti del Chianti verso la Valdarno. Gaiole non ha mai avuto una cerchia muraria di difesa, a dimostrazione che è nata proprio come centro per il commercio e gli scambi, come Greve e Mercatale. Nel paese si ammira la Chiesa di S. Sigismondo, moderna costruzione neogotica.
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