Castellina si trova al confine tra le valli dell'Elsa, dell'Arbia e della Pesa e offre un panorama superbo sovrastante un'ampia zona del Chianti.
Il castello venne concesso da Federico II ai nobili abitanti il vicino castello del Trebbio, feudatari dei conti Guidi. Comunque Castellina ha origini molto antiche,
addirittura in epoca etrusca, come lo dimostrano le varie testimonianze e reperti archeologici scoperti sulle pendici del monte Calvario. La cittadina fu dotata di mura,
che in parte è possibile tutt'ora ammirare, rafforzate da un cassero, oggi sede del Municipio.
Formó con Radda e Gaiole uno dei tre Terzi della Lega del Chianti e tuttora si conservano gli statuti di quella milizia che aveva il compito di difendere
il territorio durante gli assedi nel periodo di lotta tra Firenze e Siena. Nelle vicinanze si trovano numerosi castelli: Topina, Cerna, Grignano, Rencine ed altri, tutti
famosi per la produzione di un ottimo vino. Oggi non sono piú visibili le due porte principali delle mura circondanti l'abitato. Entrati nel borgo, vale la pena
dopo aver passeggiato per le vie e ammirato le splendide facciate delle abitazioni, visitare la Via delle Volte, un percorso sotterraneo, autentico gioiello medioevale.
La struttura urbana di Castellina si è mantenuta intatta fino ai giorni nostri e le nuove abitazioni sono rifacimenti di quelle pi&uacuto antiche.
Al centro del paese si innalza la Rocca, costituita da un edificio altissimo, sovrastato da un maestoso cassero, restaurato e reso abitabile negli anni 30 e ora sede
del Comune. E' scomparsa la chiesa parrocchiale di S. Salvadore. L'attuale, ricostruita di recente, custodisce un affresco di Lorenzo di Bicci che raffigura una
Madonna col Bambino. Non lontano da Castellina, si trova una Tomba etrusca che risale al VI secolo a. C.
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